Đã có những tin đồn về mối quan hệ căng thẳng giữa Jose Mourinho và phó chủ tịch điều hành của Manchester United: ông Ed Woodward.
Ông Ed Woodward đã lên tiếng một phần căng thẳng giữa 2 bên đến từ chính Anthony Martial. Ông cho rằng Mourinho đã quá cứng nhắc khi phạt Anthony Martial khi cầu thủ này về thăm đứa con mới sinh của mình. Ông Woodward cũng cho rằng Anthony Martial xứng đáng được tin tưởng và trao cơ hội, thay vì vung tiền để tìm kiếm những gương mặt mới trên hàng công.
Về phía Mourinho, huấn luyện viên này đã lên tiếng sau trận thua 1-4 của Manchester United trước Liverpool rằng đây không phải là đội bóng của ông, một nửa số cầu thủ đang đi nghỉ mát và chỉ quay lại sau ngày mùng 9 tháng 8. Mourinho cho rằng nghỉ ngơi như vậy là quá dài trong thời điểm giải bóng đá Ngoại Hạng Anh sắp khởi tranh.
Ông Mourinho cũng nói rằng muốn có thêm ít nhất 2 cái tên chất lượng nữa trong kỳ chuyển nhượng mùa hè này. Mourinho đã gửi danh sách chuyển nhượng cho ban lãnh đạo Manchester United nhiều tháng trước nhưng vẫn chưa nhận được hồi âm. Mourinho cho rằng phó chủ tịch Ed Woodward đã quá tự tin vào đội hình hiện có.
Mặc dù kỳ chuyển nhượng mùa hè 2018 còn rất nhiều thời gian, song việc ban lãnh đạo Manchester United quá bình thản đã khiến huấn luyện viên người Bồ Đào Nha nổi giận. Ông Mourinho đã phải sử dụng Scott McTominay trong trận đấu với Real Madrid vì sự thiếu hụt ở vị trí trung vệ. Mourinho đã nhắm đến Harry Maguire và Toby Alderweired nhưng việc ban lãnh đạo đội bóng và cụ thể là Ed Woodward không quyết liệt trong 2 thương vụ này khiến Mourinho nghĩ rằng phó chủ tịch Ed Woodward đang không tập trung cho đội bóng.
Ed Woodward là một nhà đầu tư lão luyện và rõ ràng ông Woodward đang quan tâm đến vấn đề tài chính hơn việc chi tiền tăng cường lực lượng. Woodward sẵn sàng từ chối những cầu thủ có khả năng nhưng không đem lại những khoản sinh lời cho câu lạc bộ. Đó là điều mấu chốt dẫn đến xung đột của ông với huấn luyện viên người Bồ Đào Nha.
