Cristiano Ronaldo mới chỉ ghi được 1 bàn thắng sau 14 lần đối đầu với Jose Mourinho ở mùa giải mới. Đây cũng là trận đấu mà sân vận động Old Trafford chào đón sự trở lại của Cristiano Ronaldo sau gần một thập kỷ xa cách.
Cristiano Ronaldo đã giành được 5 danh hiệu Quả Bóng Vàng trong sự nghiệp. Đây cũng là mùa giải mà Ronaldo đặt mục tiêu giành tiếp Quả Bóng Vàng thứ 6. Nếu điều đó xảy ra, Ronaldo sẽ vượt qua Messi trong cuộc đua danh hiệu cá nhân bằng nỗ lực tuyệt vời suốt những năm qua của siêu sao người Bồ Đào Nha.
Trận đấu đầu tiên mà Cristiano Ronaldo phải đối mặt với Jose Mourinho đó là khi cả 2 đang làm việc tại giải vô địch quốc gia Bồ Đào Nha. Ronaldo là cầu thủ của Sporting CP còn Mourinho là huấn luyện viên của Porto.
Mối duyên nợ giữa hai người vẫn chưa dừng lại khi họ tiếp tục đụng độ tại Premier League, trong những cuộc chiến kinh điển giữa Chelsea và Mancheser United. Ở thời điểm đó, Chelsea của Jose Mourinho đã vươn mình trở thành một thế lực tại Premier League còn Ronaldo vẫn chỉ là một tiền đạo trẻ tài năng. Tuy nhiên Ronaldo chẳng mất quá nhiều thời gian để khiến các cổ động viên phải nhớ đến anh khi chơi thăng hoa cùng Manchester United và giành danh hiệu Quả Bóng Vàng đầu tiên trong sự nghiệp ở mùa giải 2007-2008.
Ronaldo cũng đã từng thi đấu dưới sự dẫn dắt của Jose Mourinho trong 3 mùa giải tại Real Madrid. Chính Ronaldo là một trong những nguyên nhân khiến Jose Mourinho phải rời Real Madrid khi đó và phóng viên soikeo.vip cho rằng Ronaldo có thể tiếp tục là nguyên nhân khiến Mourinho bật bãi khỏi Old Trafford, bằng cách toả sáng và đánh bại Manchester United tại Champions League.
