Sir Alex Ferguson và Jose Mourinho đã nhiều lần đối đầu nhau trên cương vị huấn luyện. Đó là thời điểm Sir Alex dẫn dắt Manchester United còn Jose Mourinho là thuyền trưởng của Chelsea. Cả 2 đội bóng này thời điểm đó là thế lực thống trị Ngoại Hạng Anh.
Mourinho và Sir Alex Ferguson khá thân thiết. Khi vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha ngồi vào ghế thuyền trưởng của Manchester United, chính Sir Alex đã nhiều lần mách nước cho Mourinho. Một trong số đó là việc Alex Ferguson thúc giục Mourinho chiêu mộ tiền vệ Dele Alli của Tottenham.
Mặc dù vậy, Manchester United đã không chiêu mộ theo tư vấn của Alex Ferguson. Thay vào đó, Quỷ Đỏ đã đưa Paul Pogba trở lại với giá 89 triệu bảng, biến anh thành hợp đồng đắt giá nhất thế giới thời bấy giờ.
Jose Mourinho tiết lộ: “Trong 2 năm rưỡi tôi làm việc ở Man Utd, Sir Alex đã khuyên tôi mua Dele Alli. Ông ấy nói với tôi rằng ‘Tinh thần cùng cách thi đấu của Alli cho tấy cậu ấy phù hợp là một cầu thủ của Man Utd. Hãy mua Alli'”.
Hiện tại Jose Mourinho và Dele Alli đang làm việc cùng nhau tại CLB Tottenham. VỊ chiến lược gia người Bồ Đào Nha cũng đặt rất nhiều kỳ vọng vào cậu học trò, tuy nhiên Alli chưa thể hiện được như những gì ông mong đợi.
Jose Mourinho đánh giá Dele Alli là một tài năng xuất sắc. Tuy nhiên cầu thủ này cần kỷ luật với bản thân hơn để nỗ lực phát triển tài năng đó. Ngoài ra, Dele Alli cần phát triển mục tiêu cho riêng mình để có thể vươn tầm trở thành cầu thủ đẳng cấp hàng đầu.